Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ, стр. 36

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_227.png

(цис– от лат. «рядом, по одну сторону», транс– от лат. «напротив, по разные стороны»).

Алкены С 2—С 4при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С 5—C 18– жидкости, алкены C 19и выше – твердые вещества.

Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности ?-связи (по сравнению с ?-связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединенияи образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl 4и др.:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_228.png

Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_229.png

Присоединение галогеноводородов к несимметричнымалкенам теоретически может привести к двумпродуктам:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_230.png

Согласно правилу Марковникова, присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород направляется к атому углерода, который уже содержит большее число атомов водорода.В приведенной выше реакции продуктом будет 2-иодпропан СН 3СН(I)СН 3.

По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации,т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты. Она происходит в две стадии:

а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H 2SO 4присоединяется к алкену:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_231.png

б) затем происходит ее необратимый гидролиз:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_232.png

Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия на холоду в нейтральной среде, при этом образуются гликоли(двухатомные спирты):

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_233.png

Алкены способны вступать в реакции полимеризации:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_234.png

Качественные реакции на алкеныобесцвечиваниебромной воды и раствора КMnO 4(уравнения реакций см. выше).

Алкадиены– непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две связи С=С. Общая формула алкадиенов С nН 2n- 2(n ? 3), формула совпадает с таковой для алкинов.

Примеры:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_235.png

Большое практическое значение имеют сопряженные диены, в молекулах которых связи С=С разделены одинарной связью С – С:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_236.png

Дивинили изопрен– традиционные названия.

Дивинил – бесцветный, легко сжижающийся (при -4,5 °C) газ, изопрен – низкокипящая (34,1 °C) жидкость.

Алкадиены вступают в те же реакции присоединения, что и алкены. Сопряженные диены имеют особые свойства, в частности, в реакциях присоединения; они образуют продукты 1,4-присоединения с одной двойной связью посредине:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_237.png

(далее возможно образование 1, 2, 3, 4-тетрабромбутана).

Алкадиены способны полимеризоваться с образованием каучуков:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_238.png

Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком.

Получение:для алкенов в промышленностииспользуют метод каталитического дегидрирования алканов:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_239.png

В лабораторииалкены получают:

1)  дегидратацией спиртов(отщепление воды от спиртов):

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_240.png

2)  дегидрогалогенированиеж– отщеплением галогеноводорода от моногалогенопроизводного под действием спиртового раствора щелочи:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_241.png

3)  дегалогенированиеж– отщеплением галогенов от дигалогенопроизводных, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_242.png

Промышленноеполучение дивинила:

1) дегидрирование бутана:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_243.png

2)  способ Лебедева– одновременное отщепление воды и водорода от этанола на катализаторе (ZnO/Al 2O 3):

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_244.png

Алкены используются для органического синтеза, производства пластмасс, искусственного моторного топлива, диеновые углеводороды – исходное сырье в промышленном синтезе каучуков.

9.3. Алкины

Алкины – углеводороды с тройнойсвязью C?C в молекулах ( непредельные углеводороды ряда ацетилена).Простейший представитель этого ряда – ацетилен С 2Н 2, общая формула алкинов C nH 2n- 2(при n ? 2).

Названия простейших алкинов:

С 2Н 2– этин (традиционно: ацетилен)

С 3Н 4– пропин (метилацетилен)

С 4Н 6– бутин

Изомеры бутина:

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_245.png

Ацетилен, пропин и бутин-1 – бесцветные газы при комнатной температуре, бутин-2 – легкокипящая жидкость, обладает легким «эфирным» запахом.

В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp-гибридизацию (линейное строение). Наличие двух ?-связей обусловливает их химические свойства, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды:

а)

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_246.png

б)

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_247.png

в)

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - i_248.png

(присоединение НCl к хлорэтену происходит по правилу Марковникова; хлорэтен традиционно называют хлорвиниломили винилхлоридом);